Qual é a diferença entre isósteros e bioisósteres

A principal diferença entre isósteros e bioisósteros é que isósteros são moléculas ou íons com formas e propriedades eletrônicas semelhantes, enquanto os bioisósteros são compostos biologicamente ativos que consistem em um isóstero.

Isósteros e bioisósteres são dois conceitos relacionados. Isósteros podem ser descritos como quaisquer moléculas ou íons com o mesmo número de elétrons de valência e com semelhanças químicas ou físicas. Bioisósteres são substituintes ou grupos químicos com propriedades físicas ou químicas semelhantes, produzindo propriedades amplamente semelhantes a outro composto químico. Esses dois termos são usados ​​principalmente no contexto de bioatividade e desenvolvimento de drogas.

CONTEÚDO

1. Visão geral e diferença chave
2. O que são isósteros
3. O que são Bioisósteres
4. Isósteros vs Bioisósteres em Forma Tabular
5. Resumo – Isósteros vs Bioisósteres

O que são isósteres?

O termo isóstero refere-se a espécies químicas com tamanho semelhante, o mesmo número de átomos e o mesmo número de elétrons de valência. As espécies químicas que estamos considerando neste contexto são moléculas ou íons. Por exemplo, benzeno e tiofeno são moléculas isostéricas. Geralmente, as moléculas isostéricas têm a mesma forma por causa de seus arranjos de elétrons idênticos. Muitas vezes, essas espécies químicas também têm propriedades eletrônicas semelhantes.

Figura 01: Silafluofen é um isóstero de inseticidas piretróides

O que são Bioisósteres?

Bioisósteres são substituintes ou grupos químicos com propriedades físicas ou químicas semelhantes, produzindo propriedades amplamente semelhantes a outro composto químico. Esses compostos são importantes na química medicinal e no design de medicamentos. No processo de desenho de um fármaco, a troca de um bioisóstero por outro é feita para melhorar as propriedades biológicas ou físicas desejadas de um composto de tal forma que nenhuma mudança significativa seja feita na estrutura química.

Os bioisósteres são usados ​​principalmente para reduzir a toxicidade, alterar a biodisponibilidade ou modificar a atividade do composto principal. Também pode alterar o metabolismo do chumbo. Ao considerar o bioisosterismo clássico, este conceito foi originalmente formulado por James Moir e posteriormente refinado por Irving Langmuir. Esta foi uma resposta à observação de que diferentes átomos com a mesma estrutura eletrônica de valência têm as mesmas propriedades biológicas.

Figura 02: Alguns Bioisósteros Clássicos Comuns

Por exemplo, a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de flúor no local da oxidação metabólica em um candidato a medicamento pode impedir que esse tipo de metabolismo aconteça. O tamanho do átomo de flúor é semelhante ao tamanho do átomo de hidrogênio. Portanto, a topologia geral da molécula não é afetada consideravelmente. Isso deixa a atividade biológica desejada inalterada.

Qual é a diferença entre isósteros e bioisósteres?

Isósteros e bioisósteres são compostos relacionados. A principal diferença entre isósteros e bioisósteros é que isósteros são moléculas ou íons com formas e propriedades eletrônicas semelhantes, enquanto os bioisósteros são compostos biologicamente ativos que consistem em um isóstero. Alguns exemplos de isósteros incluem SH, NH2 e CH3, enquanto anéis aromáticos, aminopirina, estradiol, dienestrol, etc. são exemplos de bioisósteros.

A tabela a seguir resume a diferença entre isósteros e bioisósteres.

Resumo – Isósteros vs Bioisósteres

O termo isóstero refere-se a espécies químicas com tamanho semelhante, o mesmo número de átomos e o mesmo número de elétrons de valência. Bioisósteres são substituintes ou grupos químicos com propriedades físicas ou químicas semelhantes, produzindo propriedades amplamente semelhantes a outro composto químico. A principal diferença entre isósteros e bioisósteros é que isósteros são moléculas ou íons com formas e propriedades eletrônicas semelhantes, enquanto os bioisósteros são compostos biologicamente ativos que consistem em um isóstero. Em geral, esses dois termos são usados ​​principalmente no contexto de bioatividade e desenvolvimento de drogas.

Referência:

1. “Bioisóstero.” Uma visão geral | Tópicos ScienceDirect.
2. “Isóstero.” Wikipédia. Fundação Wikipédia.

Cortesia da imagem:

1. “Silafluofeno” Por Ed (Edgar181) – Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia
2. “Bioisósteres clássicos 2” Por Iandoxsee – Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia

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