A principal diferença entre oxazol e isoxazol é que oxazol tem um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio separados por um átomo de carbono, enquanto o isoxazol tem um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio adjacentes um ao outro.
Oxazol e isoxazol são compostos orgânicos com a mesma fórmula química e mesma massa molecular, mas com estruturas químicas diferentes. Portanto, estes são isômeros um do outro. Sua fórmula química é C3H3NO.
CONTEÚDO
1. Visão geral e diferença chave
2. O que é Oxazol
3. O que é Isoxazol
4. Oxazol vs Isoxazol na Forma Tabular
5. Resumo – Oxazol vs Isoxazol
O que é Oxazol?
Oxazol é um composto orgânico com a fórmula química C3H3NO. É um composto parental de uma vasta classe de compostos orgânicos aromáticos heterocíclicos. Esses compostos são azóis com um átomo de oxigênio e um átomo de nitrogênio separados por um átomo de carbono. Além disso, estes são compostos aromáticos, e o oxazol pode ser descrito como uma base fraca. O ácido conjugado deste composto tem um pKa de 0,8. Além disso, a massa molar do oxazol é 69,06 g/mol. Além disso, a densidade deste composto é de 1,050 g/cm3 e o ponto de ebulição é de 69,5 graus Celsius.
Figura 01: A Estrutura Química do Oxazol
Ao considerar a preparação de oxazol, existem vários métodos clássicos de síntese de oxazol em química: síntese de Robinson-Gabriel (este método usa desidratação de 2-acilaminocetonas), síntese de oxazol de Fischer a partir de cianohidrinas e aldeídos, reação de Bredereck (este método envolve alfa-halocetonas e formamida) e reação de Van Leusen (essa reação envolve aldeídos e TosMIC).
Além disso, existem várias reações importantes em que o oxazol pode participar. Algumas dessas reações são as seguintes:
A desprotonação dos oxazoles em C2 é acompanhada pela abertura do anel para a isonitrila A substituição eletrofílica aromática ocorre na posição C5, o que requer grupos de ativação A substituição nucleofílica aromática ocorre na posição C2 com alguns agentes de saída Rearranjo de Cornforth de 4-aciloxazóis reação de rearranjo) Várias reações de oxidação
O que é Isoxazol?
O isoxazol é um composto orgânico com a fórmula química C3H3NO. É um azol rico em elétrons com um átomo de oxigênio adjacente ao átomo de nitrogênio. É uma classe de compostos que consiste em um anel. Este composto dá um radical univalente chamado isoxazol.
Figura 02: A Estrutura Química do Isoxazol
A massa molar deste composto é 69,062 g/mol. A densidade deste composto pode ser dada como 1,075 g/cm3. Seu ponto de ebulição pode ser dado como 95 graus Celsius. Ocorre em alguns produtos naturais, incluindo ácido ibotênico e muscimol.
Além disso, o isoxazol pode ser sintetizado por uma variedade de métodos, como o uso de cicloadição 1,3-dipolar de óxidos de nitrila com alcinos, a reação de hidroxilamina com 1,3-dicetonas ou derivados de ácido propiólico, etc.
Qual é a diferença entre oxazol e isoxazol?
Oxazol e isoxazol são isômeros um do outro, tendo a mesma fórmula química e mesma massa molar. A principal diferença entre oxazol e isoxazol é que oxazol tem um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio separados por um átomo de carbono, enquanto o isoxazol tem um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio adjacentes um ao outro. Ao considerar sua acidez, o oxazol tem um valor de pKa de 0,8, enquanto o isoxazol tem um valor de pKa de -3,0.
O infográfico abaixo apresenta as diferenças entre oxazol e isoxazol em forma de tabela para comparação lado a lado.
Resumo – Oxazol vs Isoxazol
Tanto o oxazol quanto o isoxazol são compostos orgânicos com a mesma fórmula química, C3H3NO. Estes são isômeros um do outro. A principal diferença entre oxazol e isoxazol é que oxazol tem um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio separados por um átomo de carbono, enquanto o isoxazol tem um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio adjacentes um ao outro.
Referência:
1. “Isoxazol.” Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. PubChem Compound Database, Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.
Cortesia da imagem:
1. “Oxazol 2D numerado” Por Jynto (falar) – Esta fórmula estrutural foi criada com o ChemDraw. (CC0) via Commons Wikimedia
2. “Isoxazol 2D numerado” Por Jynto (falar) – Esta fórmula estrutural foi criada com o ChemDraw. (CC0) via Commons Wikimedia